项羽和刘邦原先约定以鸿沟（今河南荣县境贾鲁河）东西边作为界限，互不侵犯。之后刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应当趁项羽衰弱的时候消灭他，就和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城（即今江苏徐州）的项羽部队。最终布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓下（今安徽灵璧县东南）。这时，项羽手下的士兵已经很少，粮食也没有了。夜里听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌，项羽十分吃惊地说：刘邦已经得到楚地了吗？为什么他的部队里面楚人这么多呢？说着，心里已丧失了斗志，便从床上爬起来，在营帐里面喝酒，并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱歌，唱完直掉眼泪。一旁的人也十分难过，都觉得抬不起头。虞姬自刎于项羽的马前，项羽英雄末路，带了仅剩兵卒至乌江，最终自刎于江边。

以后人们就用四面楚歌这个词，形容人们遭受各方面攻击或逼迫，而陷于孤立窘迫的境地。凡是陷于此种境地者，其命运往往是很悲惨的。例如某人因经常与坏人为伍，不事生产，游手好闲，但之后却被那些坏人逼迫得无以为生，而求助于别人时，别人又因他平日行为太坏，不予理睬，这人所处的境地便是四面楚歌。 （摘自网络）